Στις 12 Σεπτεμβρίου 2016, KLM City Hopper γιόρτασε τα 50 χρόνια της. Κανονικά, η επέτειος έπρεπε να γιορταστεί στις 29 Αυγούστου, ημέρα Ολλανδία Luchtvaart Maatschappij (NLM CityHopper) πραγματοποίησε την πρώτη πτήση, αλλά πριν από 50 χρόνια.
Η ιστορία της KLM Cityhopper ξεκίνησε το 1966. Αρχικά η εταιρεία ονομαζόταν Ολλανδία Luchtvaart Maatschappij (NLM). Ξεκίνησε τη δραστηριότητά της με 2 αεροσκάφη Fokker F27, τα οποία μισθώθηκαν από τη Βασιλική Πολεμική Αεροπορία της Ολλανδίας. Το προσωπικό αποτελούνταν από 22 υπαλλήλους.
Το 1991, το όνομα της εταιρείας άλλαξε σε KLM Cityhopper, μετά από μια συγχώνευση μεταξύ της NLM Cityhopper και της NetherLines (που ιδρύθηκε το 1984). Το 1997, η Air UK ενσωματώθηκε στην KLM Cityhopper, φέρνοντας αύξηση στον στόλο των αεροσκαφών Fokker 100 και 50.
KLM City Hopper είναι μια εξ ολοκλήρου θυγατρική της KLM. Αυτή τη στιγμή πραγματοποιεί περισσότερες από 100 πτήσεις καθημερινά σε 300 ευρωπαϊκούς προορισμούς, μεταφέροντας περίπου 58 επιβάτες την ημέρα. Ο στόλος της KLM Cityhopper αποτελείται από 20 αεροσκάφη Embraer Ε190, 13 αεροσκάφη Fokker 70 και 3 αεροσκάφη Embraer E175. Όμως το σχέδιο ανάπτυξης θα οδηγήσει σε ομοιομορφία του στόλου. Το 2017, η KLM Cityhopper θα αποχαιρετήσει το τελευταίο Fokker του στόλου. Και το 2018, ο στόλος θα περιλαμβάνει 30 x Embraer E190 και 17 x Embraer E175.