Στις 14 Ιανουαρίου 2014, η Boeing και η Alaska Airlines ανακοίνωσαν συμφωνία για δύο αεροσκάφη Boeing 737-900ER (Extended Range), αξίας 192 εκατομμυρίων δολαρίων. Όλα συνέπεσαν με την παράδοση του 737ου αεροσκάφους Boeing 100 επόμενης γενιάς στον στόλο των Alaska Airlines.
Η παραγγελία και η παράδοση του 100ου αεροσκάφους γιορτάστηκαν σε ένα εορταστικό περιβάλλον όπου παρευρέθηκαν 50 υπάλληλοι της Boeing και 50 υπάλληλοι της Alaska Airlines.
Το Boeing 737-900ER (Extended Range) είναι το νεότερο μέλος της οικογένειας Boeing 737 και μπορεί να μεταφέρει έως και 26 περισσότερους επιβάτες σε σύγκριση με το Boeing 737-900. Ταυτόχρονα, το Boeing 737-900ER (Extended Range) μπορεί να πετάξει έως και 926 km περισσότερα. Τα αεροσκάφη Boeing 737-900ER (Extended Range) που εκμεταλλεύεται η Alaska Airlines είναι διαμορφωμένα σε δύο κατηγορίες και μπορούν να μεταφέρουν έως και 181 επιβάτες. Επωφελούνται επίσης από το εσωτερικό του Boeing Sky.
Η Alaska Airlines διαθέτει 131 αεροσκάφη Boeing 737 στο στόλο της, συμπεριλαμβανομένων 14 μονάδων Boeing 737-900ER (Εκτεταμένης εμβέλειας). Η σειρά είναι 68 μονάδες Boeing 737-900ER και 737 MAX. Το πρώτο B737-900ER έφτασε στον στόλο της Αλάσκας τον Οκτώβριο του 2012 και το πρώτο αεροσκάφος B737 επόμενης γενιάς έφτασε τον Ιούλιο του 1999, με την παράδοση ενός B737-700.